Der Verein Agglo Obersee hat als Modellvorhaben mit vier Gemeinden im Jahr 2003 begonnen. Für die Stadt Rapperswil-Jona SG (damals noch zwei einzelne Gebietskörperschaften) und die Gemeinden Rüti ZH sowie Freienbach SZ war der Verkehr aufgrund des Nadelöhrs Seedamm der Auslöser für die Zusammenarbeit.
Gründe für die etappenweise Erweiterung auf 20 Mitgliedgemeinden sind die bereits bisher starke interkommunale Zusammenarbeit, die verstärkte Siedlungsentwicklung in den letzten Dekaden, das Wachstum über die Gemeindegrenzen hinweg und die ähnliche Entwicklungsdynamik aufgrund der S-Bahn und der Autobahnen (A53, A3).
Chronologie der Gemeindebeitritte
| Gemeinden vor 2006 | Freienbach, Rapperswil-Jona, Rüti |
| Gemeinden ab 2007 | Altendorf, Bubikon, Dürnten, Eschenbach, Feusisberg, Lachen, Wollerau |
| Gemeinden ab 2008 | Schmerikon, Richterswil, Uznach |
| Gemeinden ab 2017 | Schübelbach, Tuggen, Wangen |
| Gemeinden ab 2019 | Reichenburg |
| Gemeinden ab 2023 | Galgenen, Hombrechtikon |
| Gemeinden ab 2024 | Wald* |
*Offiziell tritt die Gemeinde Wald per Januar 2024 der Agglo Obersee bei. Im Rahmen der Arbeiten zum Agglomerationsprogramm der 5. Generation wird sie jedoch bereits im Jahr 2023 als Mitgliedgemeinde betrachtet.